Charlie Caligula a commencé sa carrière criminelle en tant que "Little Boots Calzone", le garçon-roi du crime organisé à Rome. Il est entré en conflit avec le héros romain "Le Légionnaire" à plusieurs reprises, avant que le légionnaire ne devienne laxiste et permette à Caligula de prendre le contrôle de la ville. Lorsque le "Légionnaire" est assassiné, il l'est d'une manière similaire à la mort de César dans la pièce de Sheakspeare, pour jeter les soupçons sur Caligula et un possible club de méchants.

Lorsque le club du Gant Noir est formé, Caligula et ses sbires, sur le thème des légionnaires romains, sont recrutés. Caligula s'occupe de prendre possession de l'asile d'Arkham et d'organiser une veillée mortuaire avec les troupes d'El Sombrero. Les homme de Caligula aident à vaincre Nightwing avec Scorpiana. Aux quais de Gotham, Caligula et le roi Kraken sont assommés par Batman, maintenant dans son rôle de Zur-En-Arrh. Il les localise grâce à une déduction assez basique : Société Martus Parcking and Freight - Martus étant un autre nom pour le dieu romain Mars.

Batman torture Caligula avec une batte de baseball dans le théâtre où le jeune Bruce Wayne a vu le film Le masque de Zorro avec ses parents avant leur mort. Caligula n'est pas vu après cela, mais on peut supposer qu'il n'est pas tué. Le sort de Caligula est donc inconnu, on peut supposer qu'il a été gravement atteint au crâne par les coups du Chevalier Noir. Après tout, Charlie sait pour Bruce Wayne, après tout ... Mais tout cela n'est que suppositions. Le sort de Charlie Caligula est à mettre sur un probable retour à Gotham City.